Question

J为丁苯酞,它是一种治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：①

② C能发生银镜反应；

③ E的核磁共振氢谱只有一组峰；

④ J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

(1) AB的反应类型为________; C中所含官能团的名称为______.

(2）用系统命名法命名D:_____; J 的结构简式为________。

(3）写出C与银氨溶液发生反应的化学方程式：________

(4) G的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构有_________种。

(5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇：

反应①的反应条件和试剂分别为______；L的结构简式为_______。

Answer

取代反应 溴原子、醛基 2-甲基丙烯 光照、Cl2（或Br2）

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据反应条件，A与溴在铁作催化剂的条件下反应，A为甲苯，A→B发生的是取代反应；根据G的结构简式，A→B反应－Br引入到甲基的邻位，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，C比B少2个氢原子，多了一个氧原子，且C能发生银镜反应，说明C中含有醛基，即C的结构简式为：，C中含有官能团是溴原子和醛基；（2）根据G的结构简式，以及题给信息，推出D的结构简式为CH2=C(CH3)2 ，名称为2－甲基－1－丙烯；根据题给信息，H的结构简式为：，J是酯，除苯环外，还含有一个五元环，因此J的结构简式为：；（3）醛基被氧化，反应方程式为： ；（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰，说明含有4种不同的氢原子，应是对称结构，符合条件的结构简式为： 、、，共有3种；（5）根据目标产物，A应和溴或氯气发生取代反应，溴原子或氯原子引入到甲基上，因此反应①是光照，氯气或溴，根据信息①，以及L生成目标产物的条件，因此L的结构简式为： 。

点睛：有机物的推断和合成中，碳的连接方式基本保持不变，因此可以从已知的结构简式中进行推断，如G，根据信息①，以及C的结构简式，能够推出F中碳的个数和连接方式，从而推出D的结构简式，同分异构体的判断，是有机物合成与推断中热点，需要根据题中所给信息，判断出含有的结构或官能团，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，判断出符合条件的结构简式。