Question

【有机化学基础】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：R₁CHO ＋ CH₃COOR₂ R₁CH＝CHCOOR₂

请回答：

（1）C、E中官能团的名称分别是         、         。

（2）上述流程所涉及的反应中属于取代反应的是                （填序号）。

（3）A的核磁共振氢谱显示峰的组数为                   。

（4）B ＋ D → F的化学方程式                 。

（5）对于化合物X ，下列说法正确的是             。

A．能发生水解反应                B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色

C．能使溴的CCl₄溶液褪色         D．与新制Cu(OH)₂悬浊液共热产生砖红色沉淀

（6）同时符合下列三个条件的F的同分异构体的数目有          个（不考虑立体异构）。

①苯环上只有两个取代基    ②能发生银镜反应    ③与FeCl₃溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式                   。

Answer

（1）氯原子 醛基 ；（2）③④⑥；（3）3 ；

（4）；（5）A C；

（6）6 ；

【解析】

试题分析：分析题给流程知乙烯与H2O发生加成反应生成A，A为CH3CH2OH；A催化氧化得到B，B的分子式为C2H4O2，则B为CH3COOH；在光照条件下与氯气发生取代反应，甲基氢原子被氢原子取代，则C为C6H5CH2Cl；C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中水解生成醇，则D为；催化氧化为E，则E为C6H5CHO；乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成F，F为，结合题给信息推断X为；据此作答。

（1）C为C6H5CH2Cl，官能团的名称为氯原子，E为C6H5CHO，官能团的名称为醛基。

（2）上述流程所涉及的反应中属于取代反应的是③④⑥。

（3）A为CH3CH2OH，含有3种氢原子，核磁共振氢谱显示峰的组数为3。

（4）乙酸和苯甲醇发生酯化反应，化学方程式为。

（5）化合物X为 ，A、X中含有酯基，能发生水解反应，正确；B、X中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C、X中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，正确；D、X中不含醛基，不能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，错误，选AC。

（6）①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液发生显色反应，含有羟基。符合条件的F的同分异构体有，共6个。

考点：考查有机合成和有机推断