Question

以A（C₂H₂）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）A的名称是            。

（2）已知C是反式产物，则C的结构简式为               ；⑥的反应类型是             。

（3）除羟基外，F还含有的官能团的名称是                。

（4）反应⑤的化学方程式为                  。

（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应的共有       种  （不考虑顺反异构）。

（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯（）的合成路线                     。

Answer

（1）乙炔（2分，写结构简式不给分）；

（2）（2分），加成反应（1分）

（3）碳碳双键（2分，答双键不给分）

（4）（3分）

（5）7种（2分）。

（6）

【解析】

试题分析：（1）A的分子为C2H2，所以A为乙炔。

（2）NaC≡CNa与CH3Cl反应生成B，B的分子式为C4H6，不饱和度为2，则B的结构简式为：CH3C≡CCH3 ，B经步骤③被还原成C（C4H8），则C为，乙炔（CH≡CH）与甲醛在碱性条件下反应生成OHCH2C≡CCH2OH，可以推断是双键发生加成反应变成单键，所以⑥的反应类型为加成反应。

（3）根据流程图可知，OHCH2C≡CCH2OH与氢气反应生成F，F被MnO2氧化生成，则F为OHCH2C=CCH2OH，所以除羟基外，F还含有的官能团的名称是碳碳双键。

（4）C为，C与①B2H6、②H2O2，OH-反应生成D，则D为，D与 发生酯化反应生成酯和水，反应⑤的化学方程式为。

（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应，说明含有酯基，则符合条件的同分异构体有（有邻、间、对三种位置关系）、、七种同分异构体。

（6）在充分把握原合成路线信息的前提下，采用逆推法，根据反应⑨将进行拆分，得到与氨气，而要得羰基，需由羟基氧化得到，逆推回到，再结合所给的起始物乙炔与乙醛，得出的正确合成路线如下：

。

考点：考查有机物的推断，有机合成路线的设计等知识。