Question

【化学——选修5：有机化学基础】部分果蔬中含有下列成分：

回答下列问题：

（1）甲可由已知①得到。

①甲中含有不饱和键的官能团名称为                 ，可以表征有机化合物中存在何种官能团的仪器是                    。

②A→B为取代反应，A的结构简式为                      。

③B→D的化学方程式为                       。

（2）乙在一定条件下能聚合生成链状酯类有机高分子化合物，该反应的化学方程式为_____________。

（3）由丙经下列途径可得一种重要的医药和香料中间体J（部分反应条件略去）：

检验丙中官能团的试剂是                  ，反应的现象是________________。

②经E→G→H保护的官能团是          ，据此推出E→G两步反应略去的反应物可能为：第一步__________________，第二步____________________。

③J有多种同分异构体。其中某异构体L呈链状且不存在支链，L中的官能团都能与H₂ 发生加成反应，L在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3:2，则L的结构简式为___________（只写一种）。

Answer

(1)①羧基 红外光谱仪②CH3COOH

③BrCH2COOH + 2NaOHHOCH2COONa + NaBr + H2O

(2)

(3)①银氨溶液或新制的氢氧化铜 生成光亮的银镜或有砖红色沉淀生成

②－OH（或羟基） 乙酸（或CH3COOH）、浓硫酸 浓硫酸、浓硝酸

（或）

【解析】

试题分析：

(1)①甲为HOCH2COOH，分子中含有羟基和羧基，含有不饱和键的官能团为羧基。检验有机物在官能团种类的方法是用红外光谱。②根据题意，可知A为CH3COOH，A与Br2发生取代反应得到B（BrCH2COOH），B在NaOH溶液中发生水解反应得到D（HOCH2COONa），D再酸化则得到甲（HOCH2COOH）。因此A的结构简式为CH3COOH。③根据②的分析，B→D为水解反应，化学方程式为BrCH2COOH + 2NaOHHOCH2COONa + NaBr + H2O。

(2) 乙和甲具有相同的官能团，则乙中也含有羟基和羧基，1mol乙消耗的碳酸氢钠是甲的2倍，则乙中含有2个羧基。由此可得乙为，可以发生缩聚反应得到聚酯，反应方程式为。

（3）丙（）与氢气发生加成反应生成E（苯乙醇，），E经过硝化反应、酯化反应得到G，G发生信息③中转化得到H为，J为。

①丙中官能团为醛基，醛基的检验方法是加入银氨溶液有光亮的银镜生成，或者加入新制的氢氧化铜有砖红色沉淀生成。②经E→G→H保护的官能团是羟基，E→G略去的两步反应为酯化反应和硝化反应，则所加试剂为乙酸（或CH3COOH）、浓硫酸和浓硫酸、浓硝酸两组。③J有多种同分异构体。其中某异构体L呈链状且不存在支链，L中的官能团都能与H2 发生加成反应，L在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3:2，则分子中含有2个-CH3、2个-CH2-，且为对称结构，可能的结构简式为： CH3CH2COC≡CCOCH2CH3 ，CH3COCH2C≡CCH2COCH3 ， CH3CH2OC≡C-C≡COCH2CH3 ， CH3OCH2C≡C-C≡CCH2OCH3 ， CH3OC≡CCH2-CH2C≡COCH3 ， CH3C≡COCH2-CH2OC≡CCH3 ， CH3C≡CCH2OOCH2C≡CCH3 ， CH3CH2C≡COOC≡CCH2CH3 ，共有8种，其中某异构体L中的官能团都能与H2发生加成反应，则L的结构简式为 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，故答案为：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3或CH3COCH2C≡CCH2COCH3。

考点：考查有机合成与有机推断