Question

环戊二烯（）是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

（1）其中，反应①的反应类型是____________，反应②的产物名称是__________。

工业上可由环戊二烯制备金刚烷（），途径如下：

请回答下列问题：

（2）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

（3）金刚烷的分子式为__________，其分子中的二氯代物有__________种；

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，属于芳香烃，其苯环上的一氯代物只有二种，能使溴的四氯化碳溶液褪色。符合以上信息的A的所有可能结构（不考虑立体异构）有            种，试写出苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：_________________

Answer

（1）取代反应；环戊烯（2）9（3）C10H16；2

（4）6；；

【解析】

试题分析：（1）反应①是由环戊烷制备1-氯环戊烷，在光照条件下与氯气发生取代反应；由合成路线可知，反应②为卤代烃的消去反应，根据烯烃的命名规则，产物的名称为环戊烯。

（2）环戊二烯中有两个碳碳双键，有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，所以最多有9个原子（5个C原子、4个H原子）共平面，另外2个H，一个在面上，一个在面下。

（3）C原子能形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，分子式为C10H16；氯原子有相邻和相间两种位置，则分子中的二氯代物的同分异构体有2种。

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，属于芳香烃，说明含有苯环，其苯环上的一氯代物只有两种，说明该分子高度对称，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中有碳碳双键，符合上述条件的A 的可能的结构简式为，、、、、、一共6种；苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式为、。

考点：考查有机物的反应类型，有机物的合成，有机物的结构与性质，同分异构体的判断等知识。