Question

普仑司特（pranlukast）为九十年代中期上市的抗哮喘药．化合物E为合成普仑司特的一种中间体．可通过以下方法合成：

（1）化合物B中所含官能团分別为      、      ．

（2）化合物C的结构简式为      ；由C→D的反应类型是      ．

（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式      ．

Ⅰ．能发生银镜反应Ⅱ．不能发生消去反应Ⅲ．水解产物发生催化氧化反应后，产物中含有两个醛基

（4）请写出以化合物D为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下

CH₃CH₂OHCH₂═CH₂CH₃CH₂Cl．

Answer

（1）羧基、溴原子；

（2）；取代反应；

（3）等；

（4）．

【解析】

试题分析：（1）由B的结构简式可知，含有的官能团为羧基、溴原子；

（2）由C的分子式、E的结构简式可知，C与被发生取代反应生成D，同时还得到HBr；

（3）同时满足下列条件的D的一种同分异构体：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ．不能发生消去反应，Ⅲ．水解产物发生催化氧化反应后，产物中含有两个醛基，可以是苯环其中1个取代基为﹣CH2Br；

（4）制备，应先制备，碱性条件下水解生成，再发生氧化反应生成，进一步氧化生成，与氢气发生还原反应得到．

【解析】
（1）由B的结构简式可知，含有的官能团为羧基、溴原子，

故答案为：羧基、溴原子；

（2）由C的分子式、E的结构简式可知，C与被发生取代反应生成D，同时还得到HBr，则C的结构简式为：，

故答案为：；取代反应；

（3）同时满足下列条件的D的一种同分异构体：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ．不能发生消去反应，Ⅲ．水解产物发生催化氧化反应后，产物中含有两个醛基，可以是苯环其中1个取代基为﹣CH2Br，符合条件的同分异构体为：等，

故答案为：等；

（4）制备，应先制备，碱性条件下水解生成，再发生氧化反应生成，进一步氧化生成，与氢气发生还原反应得到，合成路线流程图为：，

故答案为：．