Question

  （R、R′、R″是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基．由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构．今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：

1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D．

1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸．

1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸．

请据此推断B、C、D、E的结构简式为：B      、C      、D      、E      ．

Answer

（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，，CH3COCH2CH3，（CH3）2C=O．

【解析】

试题分析：由反应信息可知，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮，

1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D，A中含有1个C=C双键，为对称结构，不饱和C原子上没有H原子，A为：

CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，结合信息判断D的结构；

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2个C=C双键，且为对称结构，故B为：（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，结合信息判断E的结构；

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸，则C为环烯，据此书写C的结构简式．

【解析】
1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D，A中含有1个C=C双键，为对称结构，不饱和C原子上没有H原子，A为：CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，结合信息可知，D为CH3COCH2CH3；

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2个C=C双键，且为对称结构，故B为：（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，结合信息可知E为（CH3）2C=O；

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸，则C为环烯，C的结构简式为；

故答案为：（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，，CH3COCH2CH3，（CH3）2C=O．