Question

已知：a、次氯酸能跟烯烃发生如下反应：RCH＝CH₂＋HClO→RCH(OH)CH₂Cl（或RCHClCH₂OH）；b、RCH₂OH在一定条件下能被酸性KMnO₄溶液氧化为RCOOH

某烯烃A能发生如下图所示的转化：

试回答下列问题：

（1）写出结构简式：A       ，C      ，E      ；

（2）上述反应中属于加成反应的是    ，属于消去反应的是               （均填反应序号）；

（3）已知H为D的同分异构体，H能发生银镜反应。写出所有符合条件的H的结构简式（只考虑链状化合物）               ；

（4）写出第（3）小题中H的任意一种结构发生银镜反应的化学反应方程式：                   。

Answer

（1）A：CH2＝CH2， C：CH2ClCH2O CH2CH2Cl， E：CH2(OH)CH2OH；

（2）①， ③；

（3）CH2＝CH－CH2－CHO CH3－CH＝CH－CHO CH2＝C (CH3)－CHO；

（4）CH3－CH＝CH－CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3－CH＝CH－COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O。

【解析】

试题分析：根据题给转化关系和信息推断A为CH2=CH2，B为CH2ClCH2OH，C为CH2ClCH2OCH2CH2Cl ，D为CH2=CHOCH=CH2，E为CH2OHCH2OH，F为CH2ClCOOH，G为CH2ClCOOCH2CH2OOCCH2Cl，据此作答。

（1）结构简式：A：CH2＝CH2，C：CH2ClCH2OCH2CH2Cl，E：CH2(OH)CH2OH。

（2）根据题给信息知反应①属于加成反应，反应③属于卤代烃的消去反应。

（3）D的同分异构体H能发生银镜反应，含有醛基，属于链状结构的同分异构体的结构简式为CH2＝CH－CH2－CHO、CH3－CH＝CH－CHO 、CH2＝C (CH3)－CHO。

（4）发生银镜反应的化学反应方程式CH3－CH＝CH－CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3－CH＝CH－COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O。

考点：考查有机合成和有机推断。