Question

【加试题】已知：

—C≡CH+——H—C≡C—

—CHO+—

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。

C₂H₂AB CDE：H——H

其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基。

请回答下列问题：

（1）A生成B的化学反应类型是_________________。

（2）写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。

（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。

（4）写出C生成D的化学反应方程式：______________________________。

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有___种，写出其中一种同分异构体的结构简式____。

Answer

（1） 加成反应（还原反应）

（2）HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH

（3）CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH＝CH2、

（4）2OHC－CH2CH2—CHO

（5）6 ；—OCOCH3 COOCH3

CH2OCHO CH3OCHO

【解析】

试题分析：乙炔与HCHO发生信息中的加成反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，B的分子式C4H10O2，分子中无甲基，这说明乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，B发生催化氧化生成C，C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E。

（1）根据以上分析可知A生成B的化学反应类型是加成反应。

（2）根据以上分析可知生成A的化学反应方程式为HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH。

（3）由于B中含有2个醇羟基，B在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应或分子内脱水反应，因此相对分子质量比A小的有机产物的结构简式CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH＝CH2、 等。

（4）根据以上分析可知C生成D的化学反应方程式为

2OHCCH2CH2CHO 。

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有结构简式为

，所以有6种。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断

【名师点晴】该题侧重考查学生获取信息利用信息能力，根据题给信息结合反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键。该类试题可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是（5）同分异构体种类判断。