Question

菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。右图为苯氧乙酸的结构简式。

（1）甲一定含有的官能团的名称是___________________。

（2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不

含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________（碳碳双键上连有羟基的结构不稳定）

（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)____________________    ________________ 

（4）已知：

菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是(选填字母)________。

a． Na₂CO₃溶液     b．NaOH溶液    c．NaHCO₃溶液     d．Na

②丙的结构简式是__________________，反应Ⅱ的反应类型是____________。

③反应Ⅳ的化学方程式是_________________________________

Answer

（1）羟基 （2）CH2=CH-CH2OH

（3）

（4）①c ②Cl-CH2COOH 取代反应

③+CH2=CHCH2OH+H2O

【解析】

试题分析：（1）根据题意甲+苯氧乙酸菠萝酯+水，则甲中一定含有的官能团名称为羟基。

（2）5.8 g甲完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，所以甲中C∶H=1∶2，设甲分子式为CnH2nOm，由甲蒸气对H2的相对密度为29可知，甲相对分子质量为58，即14n+16m=58 ①、5.8g÷58g/mol×n =0.3 ②，由①②可得n=3，m=1，甲分子式为C3H6O，由于甲分子中不含甲基，且为链状结构，则其结构简式为：CH2=CH—CH2OH。

（3）苯氧乙酸的酯类同分异构体，说明含有酯基，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有两种一硝基取代物，则符合条件的有机物有

（4）①由转化为可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na，酸性：H2CO3>>HCO3-，则苯酚能与碳酸钠反应，不能与NaHCO3反应，答案选c。

②由题给信息及合成路线可知，合成需要与Cl—CH2—COOH的反应，因此丙为Cl-CH2COOH ，乙为CH3COOH，根据反应特征可以判断反应Ⅱ应为取代反应。

③反应Ⅳ为：。

考点：考查有机物的合成与推断，有机物结构简式的判断，有机化学反应等知识。