Question

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)；回答下列问题：

（1）试剂a是            ，试剂b的结构简式为            ，b中官能团的名称是               。

（2）③的反应类型是             ，试剂CH₃CO₃H的结构式为                  。

（3）心得安的分子式为                ，每个分子中含有        个手性碳原子。

（4）试剂b的同系物C₄H₇Cl共有             种同分异构体(官能团与b相同，不考虑立体异构)。

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E( C₂H₄O₂) 和芳香化合物F (C₈H₆O₄)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为              ；由F生成一硝化产物的化学方程式为          ，该产物的名称是             。

Answer

（1）NaOH (或Na2CO3)；C1CH2CH=CH2；氯原子、碳碳双键；（2）氧化反应；；

（3）C16H21Ｏ2N；1；（4）8；（5）；+HNO3(浓)+H2O；硝基对苯二甲酸(或2－硝基－1，4－苯二甲酸)；

【解析】

试题分析：由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH(或Na2CO3)，由反应②为取代反应及A、B的结构可知，b为ClCH2CH=CH2，反应③中加氧去H为C=C的氧化反应，反应④为开环加成反应。

（1）由上述分析可知，a为NaOH(或Na2CO3)，b为ClCH2CH=CH2，b中官能团为氯原子、碳碳双键，故答案为：NaOH (或Na2CO3)；ClCH2CH=CH2；氯原子、碳碳双键；

（2）由上述分析可知，③的反应类型为氧化反应，试剂CH3CO3H的结构式为，故答案为：氧化反应；；

（3）由心得安的结构简式可知分子式为C16H21O2N，每个分子中含有1个手性碳原子()，故答案为：C16H21Ｏ2N；1 ；

（4）试剂b的同系物C4H7Cl共有8种同分异构体(、、，·表示氯原子可能的位置)，故答案为：8；

（5）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，E、F均含-COOH，则D中含-C≡C-CH3，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为对二苯甲酸()，则D中-CHO、-C≡C-CH3在苯环的对位，所以D的结构简式为，由F生成的一硝化产物的化学方程式为+HNO3(浓)+H2O，产物的名称为硝基对苯二甲酸，故答案为：；+HNO3(浓)+H2O；硝基对苯二甲酸。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题侧重有机合成的考查，把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键，明确官能团与性质的关系、反应条件和反应类型的关系、同分异构体的推断即可解答。