Question

姜黄素具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）D中含有的官能团名称是           。

（2）反应A→B的反应条件为        ；已知D→E转化中原子利用率100％，则H的结构简式为              。

（3）姜黄素的结构简式为                        。

（4）D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物，其化学方程式为                              。

（5）下列有关E的叙述不正确的是           (填正确答案编号)。

a．1molE与浓溴水反应最多消耗3mol的Br2

b．E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应

c．1molE最多能与3molNaOH发生反应

d． E能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）G(C8H8O3)的同分异构体中，符合下列条件的共有          种。

①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为                   。

Answer

（1）醛基、羧基（2）氢氧化钠水溶液，加热；

（3）（4）；（5）ac（6）6种；

【解析】

试题分析：乙烯和溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，由D→E转化及D分子式、E结构简式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，则C中含有-CHO，A经过系列反应得到C，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，F发生信息中氧化反应生成G为，姜黄素的结构简式为：，

（1）由以上分析可知D为OHC-COOH，含有醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；

（2）A为BrCH2CH2Br，B为HOCH2CH2OH，A应在氢氧化钠溶液中水解生成HOCH2CH2OH，D为OHC-COOH，D→E转化中原子利用率100％，则H的结构简式为，故答案为：NaOH水溶液，加热；；

（3）由以上分析可知姜黄素的结构简式为：，故答案为：；

（4）D-E反应的化学方程式是：，为加成反应；故答案为：；

（5）E为，a．1molE与浓溴水反应最多消耗1mol的Br2，错误；b．E含有酚羟基能发生氧化、取代反应，含有苯环能发生加成反应、含有羟基和羧基，能发生缩聚反应，正确；c．1molE最多能与2molNaOH发生反应，错误；d．E含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，正确；故选ac；

（6）的同分异构体符合条件：1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH，而环上的一硝基取代物有2种，符合条件的有，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，综合分析确定E的结构是关键，结合的考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转化。