Question

【选修5:有机化学基础】有机化学中的许多重要的有机反应被冠以人名，以纪念首次发现或是对该反应 做出深入研究、取得突出成就的科学家，这也是给予有机化学家们最崇高的嘉奖 和荣誉。Diels—Alder反应与Favorskii反应在工业上有重要的用途，其反应原理如下：

以下合成路线为某工厂利用乙炔为原料合成一系列化工产品的示意图：

已知：Ⅰ． （R₁、R₂、R₃为烃基）

Ⅱ .有机物D为乙炔的同系物，相同状态下，其相对于氢气的密度为20。

请回答下列问题：

（1）目前工业上大多采用甲烷在一定条件下裂解的方法制备乙炔，同时的到另一种气体，写出相应的化学方程式              。

（2）有机物A中官能团名称为__________；C的名称(系统命名）         。

(3)M—N的反应类型为               ；N→P的化学方程式为       。

（4）B—C的反应类型为___________；j的结构简式为            。

（5）H—聚合物L的化学方程式为          。

（6）写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式       。

A．能发生银镜反应    B．仅含有两种化学环境不同的氢原子

Answer

（1）2CH4C2H2+3H2 （2）碳碳三键、羟基；2－甲基－1，3－丁二烯

（3）取代或水解反应；

（4）消去反应；

（5）

（6）

【解析】

试题分析：乙炔与苯发生加成反应生成苯乙烯，苯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成M，则M的结构简式为C6H5CHBrCH2Br，M水解生成N，则N的结构简式为C6H5CHOHCH2OH。N发生催化氧化生成P，则P的结构简式为C6H5COCHO。有机物D为乙炔的同系物，相同状态下，其相对于氢气的密度为20，即D的相对分子质量是40，分子式为C3H4，结构简式为CH3C≡CH。乙炔和丙酮发生加成反应生成A，则根据已知信息可知A的结构简式为CH≡CC(CH3)2OH，A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，则根据C的结构简式可知B、C的结构简式分别为CH2＝CHC(CH3)2OH，CH2＝CHC(CH3)＝CH2，C与D发生加成反应生成E和F，E和F发生氧化反应，根据已知信息可知E的结构简式为，F的结构简式为，因此G的结构简式为CH3COCH2COOH，H的结构简式为CH3CHOHCH2COOH。根据J的分子式为I的结构简式为CH3COCH2COCH3，K的结构简式为HOOCCH2COOH，J的结构简式为CH3CHOHCH2CHOHCH3。

（1）目前工业上大多采用甲烷在一定条件下裂解的方法制备乙炔，同时的到另一种气体，根据原子守恒可知该气体的是氢气，则相应的化学方程式为2CH4C2H2+3H2。

（2）根据A的结构简式可知有机物A中官能团名称为碳碳三键和羟基；根据C的结构简式可知C的名称为2－甲基－1，3－丁二烯。

(3)根据以上分析可知M—N的反应类型为取代反应；N→P的化学方程式为

。

（4）根据以上分析可知B—C的反应类型为消去反应；J的结构简式为。

（5）根据以上分析可知H—聚合物L的化学方程式为

。

（6）写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。

A．能发生银镜反应，说明含有醛基；B．仅含有两种化学环境不同的氢原子，则结构简式为。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断与合成，涉及有机物命名、官能团、有机反应类型、化学方程式书写、有机物结构、同分异构体判断等

【名师点晴】该题难度较大，答题的关键是灵活应用题干中的已知信息。高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题。该类试题的解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。