Question

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

已知：①R—CH₂—CH₂Cl + NaOHR—CH==CH₂ + NaCl + H₂O

②由E二聚得到

完成下列填空：

（1）A的名称是________，反应③的反应类型是________。

（2）写出反应②的化学反应方程式____________________。

（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：_______。鉴别这两个环状化合物的试剂为____________________。

Answer

（1）1，3-丁二烯；加聚

（2）

（3）、；溴水或高锰酸钾

【解析】

试题分析：由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H2C=CH-CH=CH2，B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

（1）由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；加聚反应；

（2）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：，故答案为：；

（3）利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为，四聚得到的环状产物为，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)，故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，故答案为：；；溴水或酸性高锰酸钾溶液

【考点定位】考查有机合成与推断、有机物的结构和性质

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成。根据M的结构简式利用逆推法与顺推法想结合进行推断，注意反应过程碳链变化问题，利用题中信息，H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。