Question

金刚乙烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人感染禽流感，且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小．

已知：可表示为，则金刚乙烷、金刚乙胺的结构简式可用下图表示．

（1）金刚乙胺，又名α﹣甲基﹣1﹣金刚烷甲基胺．其分子式为：             ．

（2）金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物．金刚乙烷有很多衍生物，下图就是它的部分衍生物相互衍变图．

已知：

又经检测发现：A和G互为同分异构体；E分子中有两个C=O双键，但不发生银镜反应；在标准状况下，1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也生成22.4L气体．据此回答下列问题：（请用“R﹣”表示，如金刚乙烷表示为R﹣CH₂CH₃）

①A的结构简式为：                       ；

②写出C→D的化学方程式：                         ；

③A→B的反应类型为：            ；E→F的反应类型为：            ；

④试写出H的结构简式：            ；

⑤金刚乙烷在一定条件下可与溴发生取代反应，生成的一溴代物有           种．

Answer

（1）C12H21N；（2）①R﹣CH2CH2Cl；②R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOHR﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr；③消去反应；加成反应；④⑤5

【解析】（1）交点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构，结合金刚乙胺的结构简式，可知其分子式为：C12H21N，故答案为：C12H21N；

（2）金刚乙烷与氯气发生取代反应生成A和G，由G与氨气发生取代反应的产物结构可知，G为R﹣CH（Cl）CH3．A经过系列反应得到E，E分子中有两个C=O双键，但不发生银镜反应，说明不含﹣CHO，1molF与足量NaHCO3溶液完全反应也生成22.4L气体，说明F中含有1个﹣COOH，而1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体，则说明F含有1个﹣OH、1个﹣COOH，E生成F的反应为还原反应，故E为RCOCOOH，F为R﹣CH（OH）﹣COOH，F发生缩聚反应生成高聚物H为，结合转化关系可知，D为R﹣CH（OH）﹣CH2OH，C为R﹣CHBr﹣CH2Br，B为R﹣CH=CH2，A和G互为同分异构体，故A为R﹣CH2CH2Cl，

①由上述分析可知，A的结构简式为：R﹣CH2CH2Cl，故答案为：R﹣CH2CH2Cl；

②C→D的化学方程式为：R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOHR﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr，故答案为：R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOHR﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr；

③A→B是R﹣CH2CH2Cl发生消去反应生成R﹣CH=CH2，

E→F是RCOCOOH与氢气发生加成反应生成R﹣CH（OH）﹣COOH，

故答案为：消去反应；加成反应；

④由上述分析可知，H的结构简式为：，

⑤金刚乙烷中存在5种化学环境不同的H原子，在一定条件下可与溴发生取代反应，生成的一溴代物有5种，故答案为：5．

【点评】本题考查有机物的推断，难度中等，注意以E、F的性质为突破口进行推断，再结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．