Question

某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A为一氯代物，H是通过缩聚反应获得的高聚物。 

已知：（苯胺，易被氧化）

（1）X的结构简式为              。

（2）A的结构简式为              。

（3） G的结构简式为          。反应②③两步能否互换        ，（填“能”或“不能”）理由是               。

（4）反应④的化学方程式是           ；反应⑤的化学方程式是               。

（5）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式                。

①苯环上一卤代物只有2种；

②能发生银镜反应，分子中无甲基；

③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。

Answer

（1）（2） （3） 不能

若互换，还原得到的氨基能再次被氧化（意思相近均给分）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：芳香烃X相对分子质量为92，利用商余法推断X的分子式为C7H8，结构简式为，由反应①知甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物发生硝化反应，再由反应③产物逆推F为邻硝基甲苯，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H；结合题给流程推断A为， B为苯甲醇，C为苯甲醛，D为苯甲酸钠，E为苯甲酸。

（1）X的结构简式为；

（2）A的结构简式为。

（3） G的结构简式为，根据题给信息知氨基易氧化，反应②③两步不能互换，理由是若互换，还原得到的氨基能再次被氧化。

（4）反应④为发生缩聚反应生成高聚物，化学方程式是；反应⑤为苯甲醛与新制氢氧化铜反应生成苯甲酸钠、氧化亚铜和水，化学方程式是。

（5）阿司匹林的分子式为C9H8O4，其同分异构体①苯环上一卤代物只有2种，苯环上有2种氢原子；②能发生银镜反应，分子中含有醛基或甲酸酯类，分子中无甲基；③1mol该物质最多能与3molNaOH反应，结构简式为。

考点：考查有机合成和有机推断，涉及结构简式、同分异构体和化学方程式的书写。