Question

【化学——选修《有机化学基础》】（15分）

已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端：

②化合物M是一种香料，可用如下路线合成：

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香族化合物.请回答下列问题：

（1）原料C₄H₁₀的名称是­­­­                        （用系统命名法）；

（2）写出反应A→C的反应条件：                              ；

（3）F与新制Cu（OH)₂反应的化学方程式                                  ；

（4）写出N、M的结构简式                    、                  ；

（5）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体（不包括G本身）的结构简式：        

Answer

（15分）

（1）2-甲基丙烷 （2分）

（2）强碱、醇、加热（意思相同且合理即可） （2分）

（3） （3分）

（4） 、 （各2分，共4分）

（5）（各1分，共4分）

【解析】

试题分析：根据有机合成路线，C能发生发生硼氢化-氧化反应，则C为烯烃，因为C4H10与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的A、B经过反应都能生成C，则C4H10为CH3CH3，A、B为：CH3CH2Cl或CH3—CCl（CH3)—CH3，C为CH3—C（CH3)=CH2，D为CH3—CH（CH3)—CH3，核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香族化合物，F的分子式为C9H8O，结合合成路线和题目所给信息可知E为HCHO，N为—CHO，F为—CH=CH—CHO，G分子比F分子多1个O原子，则F发生氧化反应生成的D为酸，结构简式为：—CH=CH—COOH，D与G发生酯化反应生成的M为。

（1）原料C4H10为CH3CH3，根据系统命名法可知名称为：2-甲基丙烷。

（2）反应A→C为卤代烃发生消去反应生成烯烃，所以反应条件为：强碱、醇、加热。

（3）F为—CH=CH—CHO，属于醛，能与新制Cu（OH)2反应，则化学方程式为：

（4）根据上述分析可知，N的结构简式为：—CHO，M的结构简式为：。

（5）与G具有相同官能团，则同分异构体含有羧基和碳碳双键，羧基和碳碳双键可位于同一取代基，也可位于两个取代基，两个取代基可能是邻、间、对三种位置，所以同分异构体的结构简式为：

考点：本题考查有机合成的分析、同分异构体的判断、化学方程式的书写。