Question

Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成中，Grignard试剂的合成方法是：RX＋MgRMgX(Grignard试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3,4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，该物质具有对称性。合成线路如下：

请按要求填空：

（1）用系统命名法对物质B进行命名:                                 ;

（2）在I-J过程中所加入的二元酸的结构简式为:                     ;

（3）反应①~⑧中属于取代反应的有   个;属于消去反应的有   个.

A.1个     B.2个      C.3个     D.4个

（4）写出下列过程的反应方程式(有机物请用结构简式表示):

B→D                                                           ;

I→J                                                           ;

（5）写出一种满足以下条件的D的同分异构体的结构简式                   。

①能与Na反应反出H₂；②核磁共振氢谱有四组峰；③有二种官能团。（注：羟基不能与碳碳双键中的碳原子直接相连）

Answer

（1）2-丁醇；（2）HOOC-COOH；（3）D，A

（4）Ｂ→Ｄ

I→J：

（5）。

【解析】

试题分析：（1）2—丁烯CH3CH=CHCH3与HBr发生加成反应得到A：2—溴丁烷CH3CH2CHBrCH3；A与NaOH的水溶液发生取代反应得到B：2—丁醇CH3CH2CH(OH)CH3；2—丁醇在Cu存在下催化氧化得到D：丁酮。A与Mg在乙醚存在下发生反应得到C：。C与D发生反应得到E：；E在水存在下反应得到F：。F与浓硫酸混合加热发生消去反应得到G：；G与Br2发生加成反应得到H：；H与NaOH的水溶液混合，发生取代反应得到I：№；I与乙二酸HOOC-COOH发生酯化反应得到分子式为C10H16O4的具有对称性具有六元环的物质J。（1）B的系统命称为2—丁醇CH3CH2CH(OH)CH3；（２）根据在反应的过程中C守恒可知在Ｉ－Ｊ过程中所加入的二元酸是乙二酸。其结构简式为：HOOC-COOH。（３）反应①～⑧中属于取代反应的有②、④、⑦、⑧共4个；属于消去反应的有⑤共1个。（４）Ｂ→Ｄ的反应方程式为：；I→J的反应方程式为： 。（５）满足条件①能与Na反应反出H2；②核磁共振氢谱有四组峰；③有二种官能团的D的同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机合成与推断。包括物质的结构式、结构简式、化学方程式、同分异构体的书写及反应类型的判断的知识。