Question

阿比朵尔主要用于甲、乙型流感和其它呼吸道病毒感染症的防治，有专家认为其在新冠肺炎的治疗上也有一定的疗效。阿比朵尔的合成路线如图所示：

(1)图中I为阿比朵尔，其分子式为__________，

(2) A的名称是__________，G→H的反应类型为___________。

(3) C中所含的含氧官能团的名称为_____________。

(4) F→G的化学方程式为____________。

(5)C有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的芳香化合物的结构简式(不考虑立体异构)_________。

①能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1。

(6)如图为合成阿比朵尔的另一种方法，请参照上述流程将下列流程图补充完整(试剂可从上题试剂中任选)：______

Answer

C22H25BrN2O3S 3-碘苯酚 取代反应 硝基 酯基 +2Br2→+2HBr 、

【解析】

（1）根据阿比朵尔的结构简式，推测其分子式；

（2）芳香族化合物的命名，首先确定母体，然后定取代基的位置；以及有机化合物反应的特点，结合G、H的结构简式，确定G→H的反应类型；

（3）根据C的结构简式，找出C分子中所含的官能团；

（4）结合F、G的结构简式，确定F与Br2发生的是取代反应，以此书写方程式；

（5）根据C的同分异构体需要满足的条件，找出符合条件的C的同分异构体；

（6）根据阿比朵尔的合成路线图中所涉及的反应物、生成物、反应条件，合理利用这些信息去分析，去设计合成阿比朵尔的另一种方法。

（1）由阿比朵尔的结构简式可知，阿比朵尔的分子式为C22H25BrN2O3S；

（2）I原子与酚羟基在苯环上位于间位的关系，其名称为3-碘苯酚；G与在KOH作用下，发生取代反应生成H；

（3）C中所含的含官能团的名称为酯基、硝基、碘原子，故C中所含的含氧官能团的名称为酯基、硝基；

（4）F与Br2发生取代反应生成G和HBr，其反应方程式为 +2Br2→+2HBr；

（5）C有多种同分异构体，①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明该物质中含有-COOH；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1，故该物质苯环上含有2个-COOH，1个-NH2，1个-I，故符合条件的C的同分异构体为、；

（6）与发生取代反应生成，与Br2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线如下：。