Question

钟南山院士说：磷酸氯喹治疗新冠肺炎有效。磷酸氯喹可以由氯喹与磷酸反应制得。合成氯喹的路线如下图所示。请回答下列问题：

已知：①；②与性质相似；

③（R、表示烃基，Rˊ表示烃基或氢，表示卤原子）。

（1）A的名称是________；D中的含氧官能团名称是________。

（2）氯喹的反应类型是________。

（3）的结构简式为________。

（4）写出由A生成B的化学反应方程式________。

（5）由D生成E的第①步反应的化学方程式为________。

（6）是的同系物，相对分子质量比多14。的同分异构体中，苯环上连有三种官能团，且其中两种为氯原子和氨基的结构有________种（不含立体异构）。

（7）参照上述路线，请设计以苯和环戊酮为原料合成的路线：________。

Answer

氯苯 羟基、 酯基 取代反应 +2NaOH+CH3CH2OH+H2O 20

【解析】

根据流程图中C的结构简式和B→C转化的条件，结合已知①可实现B→C的转化，再结合A的分子式，可以得出A、B的结构简式分别为：、；根据D→E的转化条件和E的分子式，可以推知E为：，E进行脱羧反应即可得到F；根据F和氯喹的结构简式可以推出G的结构简式为：；根据H的分子式、I的结构简式和H→I的转化条件，结合已知③可知H的结构简式为：，据此分析作答。

（1）A的结构简式，其名称为氯苯；D的结构简式为，故其含氧官能团名称是酚羟基和酯基，故答案为：氯苯；酚羟基和酯基；

（2）氯喹的反应为：+ →+HCl，故反应类型属于取代反应，故答案为：取代反应；

（3）根据分析可知，的结构简式为：，故答案为：；

（4）根据分析，A、B的结构简式分别为：、，故由A生成B的化学反应方程式为：，故答案为：；

（5）由题干流程图可知，D的结构简式为，生成E的第①步反应是其在碱性条件下水解反应，故其化学方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；

（6）为的同系物， 相对分子质量比多 14， 则 比B多一个， 的同分异构体中， 苯环上连有三个官能团，其中两个分别为氨基和氯原子， 另一个取代基可能为或， 苯环上氨基与氯原子的位置有邻、 间、对 3 种， 另一个取代基的位置分别有 4、 4、 2 种， 故满足条件的同分异构体有 20 种，故答案为：20

（7）我们可以采用逆推法设计合成路线，目标产物为，根据题干中氯喹和已知③可知可由和发生取代反应得到，苯与Cl2发生取代反应可制得氯苯，环戊酮到则可以从题干流程图中J→K的步骤中找到信息，故最终确定合成的流程图为：，故答案为：。