Question

高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治疗高血脂的新药J的合成路线:

已知：

①

②

回答下列问题：

（1）A是一种芳香烃，其名称为__________，B→C的反应条件为__________，C→D的反应类型为____________。

（2）J中所含官能团的名称是_________。

（3）写出H与新制悬浊液反应的化学方程式________________。

（4）化合物W的相对分子质量比E大14，则符合下列条件的W的可能结构共有_______种（不含立体异构）。

①属于芳香族化合物；②遇溶液显紫色；③能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积比为的结构简式为______________。

（5）肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以A和乙醛为原料制备肉桂醛（）的合成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整有机物写结构简式，无机物写分子式，其他无机试剂任选。_______

Answer

甲苯 水溶液，加热 氧化反应 酯基 13

【解析】

根据A的分子式和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，A为甲苯，根据C的分子式推断B中氯原子被羟基取代生成C，C为苯甲醇；C发生消去反应生成D，D为苯甲醛；D经氧化反应生成E，E为苯甲酸；同时甲烷发生取代反应生成二氟甲烷，二氟甲烷中氟原子被羟基取代，但根据已知②可知两个羟基连在同一个碳原子上，则生成醛基，推测G为甲醛，根据已知，推断H的结构简式，H与氢气发生加成反应生成I，I中含有羟基与E发生酯化反应生成J。

(1)综上分析，A的名称为甲苯，B→C为氯原子的取代反应，反应条件为水溶液，加热；根据C和D的分子式，反应去氢，则反应类型为氧化反应。

(2) I中含有羟基与E发生酯化反应生成J ，则J中所含官能团的名称是酯基。

(3)综上分析H的结构简式，H与新制悬浊液反应的化学方程式为。

(4)E为苯甲酸，化合物W的相对分子质量比E大14，则W比E多1个CH2原子团，W遇溶液显紫色，说明W中含酚羟基，能发生银镜反应，说明W中含有醛基，故满足条件的W的结构有：含2个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种；含有3个侧链为-OH、-CHO、-CH3，而-OH、-CHO有邻、间、对3种位置，对应甲基分别有4、4、2种位置，故满足条件的W共有13种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积比为的结构简式为。

(5)以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛（），苯与氯气发生取代反应生成，然后水解生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛在稀碱溶液中反应生成，最后发生羟基的消去反应生成目标产物，具体合成路线为：

。