Question

某校研究小组的同学们以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成一种重要的医药中间体——乙酰基扁桃酰氯。

已知：；;

(1)甲苯与氯气反应生成的条件是______；中含有的官能团是_____；的结构简式是____。

(2)下列说法正确的是______。

a 化合物不能发生取代反应

b 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃

c 化合物能与新制的发生反应

(3)的化学方程式是________。

(4)化合物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有__种，写出其中一种同分异构体的结构简式____。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基()；②核磁共振氢谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)参照上述流程图，以乙醇为原料制备，设计合成路线____：(无机试剂任选)。

Answer

光照 羟基(或) +CH3COCl→+HCl 4 (写出任意一种即可得分)

【解析】

根据题中各物质的转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，A为，A发生碱性水解得B，B为，B发生氧化反应得C，C为，C发生信息中的反应得D，D为，D酸性水解得E，E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，据此分析解答。

(1)甲苯与氯气发生侧链的取代反应生成A的反应条件为光照；B为，B中所含官能团为羟基，D的结构简式为，故答案为：光照；羟基(或)；；

(2)a. A为，能发生水解反应，也属于取代反应，故a错误；b. 乙酰基扁桃酰氯中含有氧元素和氯元素，不属于芳香烃，故b错误；

c. C为，其中含有醛基，能与新制的发生反应，故c正确；

故选c；

(3)F和E发生取代反应生成G为，所以E+F→G的化学方程式是+CH3COCl→+HCl，故答案为：+CH3COCl→+HCl；

(4)D的结构简式为，①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN)；②分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为、、、，故答案为：4；、、、(任写一种)；

(5)以乙醇为原料制备F(CH3COCl)，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，合成路线为，故答案为：。