Question

H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如图：

（1）A的物质名称为____。

（2）反应④的反应类型为____。

（3）反应⑥的化学方程式为___。

（4）写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式____。

Ⅰ.能发生水解反应生成酸和醇

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1

（5）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线____。

Answer

甲苯 取代反应 +HOCH3+H2O （或）

【解析】

由D结构简式知，A中含有苯环，结合A分子式知，A为，由B分子式及D结构简式知，A发生甲基上取代反应生成B，B为，C为，由F结构简式知，④为取代反应，E为，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应生成H。

（1）A为，物质名称为甲苯，故答案为：甲苯；

（2）由分析可知，D到E为CH3I中的甲基取代钠原子，则④为取代反应，故答案为：取代反应；

（3）反应⑥为和HOCH3的酯化反应，化学方程式为+HOCH3+H2O，故答案为：+HOCH3+H2O；

（4）I.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；Ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1，满足条件的F的同分异构体的结构简式有或，故答案为：（或）；

（5）由合成，可以逆向分析，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和NaCN反应得到，可以由与HCl发生取代反应得到，则合成路线为，故答案为：。