Question

是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料(M)。具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：

已知：①。

②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%。试回答下列问题：

(1)A的名称是_______，图中缩醛(M)的分子式是______。

(2)B的结构简式为___________。

(3)⑤的化学方程式为_____________。

(4)⑥的反应类型是___________。

(5)请写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_____________。

(6)参照的合成路线，设计一条由氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)：_________________________。

Answer

乙烯 氧化反应 、

【解析】

关于D，题中指出其为单取代芳香族化合物，且能与金属钠反应，又只含有1个氧原子，所以D中必含有羟基；O的质量分数为13.1%，由此计算D的相对分子质量约为122，结合流程图中其他信息，最终确定D即为苯乙醇。与B反应后生成与C；通过计算可知C中不含不饱和结构，所以推测与B的反应即已知信息中的反应①，那么B即为甲醇，C即为乙二醇。

(1)A的分子式为C2H4，所以名称为乙烯；缩醛M的结构为，所以分子式即为C10H12O2；

(2)通过分析可知B即为甲醇，所以结构简式为CH3OH；

(3) ⑤是环氧乙烷和苯反应生成苯乙醇的反应，所以方程式为；

(4) ⑥是苯乙醇生成苯乙醛的反应，所以反应类型为氧化反应；

(5)根据题中给出的核磁共振氢谱的信息可知，有机物的结构中只有4种等效氢，所以考虑结构对称；又因为峰面积比为，所以有机物中一定有甲基，综上所述，符合条件的有机物的结构简式为、；

(6)原料是2-氯丙烷，题中又提示“参照”的合成路线，所以合成的大致思路是：由2-氯丙烷先制备出丙烯，经过环氧化后，再与CO2反应即可；