Question

沙利度胺是一种重要的合成药物，具有镇静、抗炎症等作用。有机物H是合成它的一种中间体，合成路线如图（部分反应条件和产物未列出）。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为______，E→F的反应类型为______，H中官能团的名称为______。

(2)判断化合物F中有______个手性碳原子。D→E的反应方程式为______。

(3)写出符合下列条件的B的同分异构体______（写出一种即可，不考虑立体异构）

①能与FeC1₃溶液发生显色反应

②1mol该化合物能与4mol[Ag（NH₃）₂]OH反应

③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢

(4)结合上述流程中的信息，写出以1，4-丁二醇为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）______。

Answer

邻二甲苯 取代反应 羧基、酰胺基 1 +ClCOOC2H5+HCl HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH

【解析】

A的分子式为C8H10，结合B的结构简式，可知A为．对比物质的结构可知，A发生氧化反应生成B，B分子内脱水生成C，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F脱去1分子水生成G，G与氨气发生类似水解反应反应生成H。

(3)B的同分异构体符合条件：①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②1mol该化合物能与4mol[Ag（NH3）2]OH反应，说明含有2个醛基，③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，说明存在对称结构；

(4)1，4-丁二醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH，加热脱水生成，最后与氨气反应生成。

(1)A为，A的化学名称为：邻二甲苯。对比E、F的结构可知，E中-COOC2H5被取代生成F，属于取代反应。H中官能团的名称为：羧基、酰胺基，

故答案为：邻二甲苯；取代反应；羧基、酰胺基；

(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，F中连接N原子、羧基的碳原子为手性碳原子，即F中有1个手性碳原子。D→E的反应方程式为：+ClCOOC2H5+HCl，

故答案为：1；+ClCOOC2H5+HCl；

(3)B的同分异构体符合条件：①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②1mol该化合物能与4mol[Ag（NH3）2]OH反应，说明含有2个醛基，③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式为：，

故答案为：；

(4)1，4-丁二醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH，加热脱水生成，最后与氨气反应生成，和合成路线流程图为：：HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH，

故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH。