Question

A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气是同体积氢气质量的88.25倍。在A分子中各元素质量分数分别为w(C)＝54.4%，w(H)＝7.4%，w(O)＝18.1%，w(Cl)＝20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化。

请回答下列问题：

(1)A的分子式为__________。

(2)D分子含有的官能团是________________。

(3)上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有________个(填数字)。

(4)写出化学方程式：

①A和稀硫酸共热：____________________________________________________；

②E氧化成G：__________________________________________________；

③F与氢氧化钠醇溶液共热：__________________________________________。

(5)与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有____种。

Answer

C8H13O2Cl 羟基、氯原子 3 CH3CH(CH2OH)2＋O2CH3CH(CHO)2＋2H2O ClCH2CH(CH3)COOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaCl＋2H2O 5

【解析】

在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr(A)=88.25×2=176.5，故N(C)=，N(H)= ≈13，N(O)==2，N(Cl)=≈1，则A的分子式为C8H13O2Cl。根据框图，E到G，G到CH3CH(COOH)2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH(CHO)2，E为CH3CH(CH2OH)2，则D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH3CH(CH2Cl)COOH，H为CH2=C(CH3)COONa，B为CH2=C(CH3)COOH，故A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，符合A的分子式C8H13O2Cl。

（1）由上述分析可知，A的分子式为C8H13O2Cl；

（2）由上述分析可知，D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH，分子含有官能团为羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；

（3）A→B、A→C、D→E的转化属于水解反应，属于水解反应的有3个，故答案为：3；

（4）①A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，与稀硫酸共热发生水解，方程式为：；

②E为CH3CH(CH2OH)2，催化氧化生成G，方程式为：CH3CH(CH2OH)2＋O2CH3CH(CHO)2＋2H2O；

③F为ClCH2CH(CH3)COOH，与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应，方程式为：ClCH2CH(CH3)COOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaCl＋2H2O；

（5） B的分子式为C4H6O2，其碳链有两种形式：C-C-C-C，C-C(C)-C，含碳碳双键的结构有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C(C)2，所以属于酯的化合物有：HCOOCH2CH=CH2，CH3OOC-CH=CH2，CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CH-CH3，CH2=C(CH3)-OOCH，共5种。