Question

美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：

回答下列问题：

（1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是_____。

（2）A→B的反应类型是____，G的分子式为____。

（3）反应E→F的化学方程式为_______。

（4）试剂X的分子式为C₃H₅OCl，则X的结构简式为____。

（5）B的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的共有____种，其中苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的结构简式为_____。

（6）4－苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：__________（无机试剂任用）。

Answer

羟基、醚键 取代反应 C12H16O3 +CH3OH +H2O 6

【解析】

乙酸在一定条件下与氯化亚砜生成乙酰氯，乙酰氯与苯酚生成B，B可以卤代生成C，根据C的结构简式和B的分子式，可推出B为，C经过还原变为生成D，D经过碱溶液变为E，E中没有卤原子，可知D发生了水解反应，则E为，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

（1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是羟基、醚键；

（2）A→B的反应类型是取代反应，G的分子式为C12H16O3；

（3）反应E→F 为E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，化学方程式为+CH3OH +H2O；

（4）F中酚羟基上H原子被取代生成G，根据G的结构和剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为；

（5）含有苯环的B的同分异构体中，需要存在酯基才能发生水解反应，我们可以采取“插入法”，将酯基“插入”到甲苯当中，共有6种同分异构体；

（6）根据题目所给的流程中的信息，可将苯乙酸酰卤化，后与苯酚发生取代反应，实现将两个苯环放在同一个碳链上，而后通过还原反应将羰基转化为烷基，即可制备，流程为。