Question

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H₂

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为____，D的化学名称为___。

（2）①和③的反应类型分别为____、___。

（3）E的结构简式为___。用1 molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___mol。

（4）写出上述步骤④的化学方程式为____。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式____。

Answer

苯乙炔 取代反应 消去反应 4 2+H2 、、、、任写三种

【解析】

（1）由有机物的转化关系可知，在氯化铝做催化剂作用下，与CH3CH2Cl发生取代反应生成，则A为、B为；在光照条件下与氯气发生取代反应生成结构简式为的C，在一定条件下发生消去反应生成结构简式为的D，发生Glaser反应生成，则E为。

（1）B的结构简式为，D的结构简式为，名称为苯乙炔，故答案为：；苯乙炔；

（2）反应①为与CH3CH2Cl发生取代反应生成，反应③在一定条件下发生消去反应生成结构简式为，故答案为：取代反应；消去反应；

（3）E的结构简式为，用1 molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗4mol氢气，故答案为：+H2；4；

（4）步骤④的反应为发生Glaser反应生成，反应的化学方程式为2，故答案为：2；

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，符合分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1的F有5种，分别为、、、、，故答案为：、、、、任写三种。