Question

有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答：

（1）A中所含官能团的名称为___；

（2）Ⅰ的反应类型为___（填字母序号），Ⅲ的反应类型为___；

a．取代反应   b．加成反应   c．氧化反应   d．消去反应

（3）D的分子式为___；

（4）写出下列反应的化学方程式：

Ⅰ：___；

Ⅱ：___；

III：C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为___；

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH₃，写出其顺式结构的结构简式___；

（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为___。

Answer

碳碳双键 d b C5H10O (CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+ NaBr+H2O CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH+HBr CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br+H2O

【解析】

B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有碳碳双键，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由此可知A的分子式为C5H10，B的分子式为C5H11Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为CH3-CH(CH3)-CH2-CHO，E应为CH3-CH(CH3)-CH2-COOH，C为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH，B为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br，则A为CH3-CH(CH3)-CH=CH2。

（1）A的结构简式为CH3-CH(CH3)-CH=CH2，官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

（2）反应Ⅰ为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯和水，反应Ⅲ为(CH3)2CHCH2CHO在Ni做催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成C物质(CH3)2CHCH2CH2OH，故答案为：d；b；

（3）D的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO，分子式为C5H10O，故答案为：C5H10O；

（4）反应Ⅰ为(CH3)2CHCH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，反应的化学方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+ NaBr+H2O；反应Ⅱ为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br，反应的化学方程式为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH+HBr CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br+H2O；反应III为C和E在在浓硫酸作用下共热发生酯化反应有香味的酯，反应的化学方程式为：，故答案为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+ NaBr+H2O；CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH+HBr CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br+H2O；；

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，则它们的结构简式为、，其中顺式结构为；

（6）(CH3)2CHCH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，故答案为：。