Question

PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：，已知：RCOOR₁＋R₂OH―→RCOOR₂＋R₁OH(R、R₁、R₂表示烃基)。采用如下图所示的合成路线可合成PETG：

试回答下列问题：

（1）试剂X为______________；反应⑦的反应类型为_______________。

（2）写出物质H的名称________________________。

（3）写出结构简式： I_____________________________。

（4）写出反应⑤的化学方程式：_________________________________________。

（5）合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)＝__________(用m、n表示)。

（6）同时符合下列要求的物质H的同分异构体共有__________种。

①遇FeCl₃溶液显紫色；②能与NaHCO₃溶液反应，并有气体放出；③能发生银镜反应。 

（7）已知：请写出由D及其它必要物质可合成的反应历程。________________

Answer

NaOH溶液 取代反应 对苯二甲酸 或1,4-苯二甲酸 m ：n ：（m+n) 10种

【解析】

本题考查有机物推断和合成综合运用，根据PETG的结构简式，推出单体为HO－CH2－CH2－OH、、，根据合成路线，以及B的分子式，推出D为HO－CH2－CH2－OH，E→G发生氧化反应，应是醇的氧化，即E为醇，G为醛，G→H应是继续发生氧化反应，H为羧酸，因此F为，H为，（1）根据上述分析，反应③发生卤代烃的水解，即试剂X为NaOH溶液，根据题中所给信息，RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH，此反应应属于取代反应，即反应⑦的类型为取代反应；（2）根据H的结构简式，H的名称为对二苯甲酸或1，4－苯二甲酸；（3）根据信息，RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH，推出I为；（4）反应是Cu作催化剂，E与O2发生氧化反应，即醇被氧化成醛，反应方程式为：；（5）依据PETG的结构简式，D的物质的量为m，F的物质的量为n，H的物质的量为(m＋n)，则三者比值为m：n：(m＋n)；（6）遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，能与NaHCO3溶液反应，并有气体产生，说明含有羧基，能发生银镜反应，说明含有醛基，根据H的结构简式，以及上述分析，H中一个羧基拆写成羟基和醛基，另一个羧基不变，因此符合条件的结构简式为：(羧基在苯环上有4种位置可以取代)、（羧基在苯环上有4种位置可以取代）、（羧基在苯环上有2种位置可以取代），共有10种结构；（7）根据目标产物，以及题中信息，生成，应是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO发生消去反应生成，依据，推出生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，应是OHC－CHO与CH3CHO发生加成反应，乙二醇氧化产生乙二醛，即路线为。