Question

有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物F是一种合成药物的中间体，其合成路线如图所示：

已知：①Diels-Alder反应：

② (R、R′均为烃基)

回答下列问题：

(1)A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，则CH₃CH₂OH→A所需试剂、条件分别为______、______。

(2)B的化学名称是______；A→C的反应类型为______。

(3)F中官能团的名称是______。

(4)分子式为C₆H₁₀的有机物其结构不可能是______填标号。

A.含有两个环的环状有机物

B.含有一个双键的直链有机物

C.含有两个双键的直链有机物

D.含有一个三键的直链有机物

(5) D→E的化学方程式为______。

(6)已知炔烃与二烯烃也能发生Diels-Alder反应。则以CH₂=CH-CH=CH₂和HC≡CH为原料合成的路线图为______无机试剂任选用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

Answer

浓硫酸 170℃ 1，丁二烯 加成反应 羰基、酯基 B HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O

【解析】

由（1）中A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，则乙醇发生消去反应生成A为CH2=CH2，A与B发生Diels-Alder反应生成分子式为C6H10的C，则B为CH2=CHCH=CH2，C为。C发生信息中氧化反应生成D为HOOC(CH2)4COOH，D与乙醇发生酯化反应生成E为 C2H5OOC(CH2)4COOC2H5。E发生取代反应形成环状得到F，同时有CH3CH2OH生成。

（6）CH2=CHCH=CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成；

(1)A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，则A为乙烯，CH3CH2OH→A发生醇的消去反应，所需试剂、条件分别为：浓硫酸、170℃。

故答案为：浓硫酸、170℃。

(2)A为CH2=CH2，根据信息中Diels−Alder反应、C的分子式可知B为CH2=CHCH=CH2，，则B的名称为：1，丁二烯，由化学键的断裂与形成、物质的组成可知A→C的反应类型为加成反应，

故答案为：1，丁二烯；加成反应；

(3)由F的结构简式可知F含有的官能团为：羰基、酯基，

故答案为：羰基、酯基；

(4)分子式为C6H10的有机物的不饱和度为：。

A.含有两个环的环状有机物的不饱和度为2，故A正确；

B.含有一个双键的直链有机物的不饱和度为1，故B错误；

C.含有两个双键的直链有机物的不饱和度为2，故C正确；

D.含有一个三键的直链有机物的不饱和度为2，故D正确。

故答案选B；

(5)D→E是HOOC(CH2)4COOH与乙醇发生酯化反应生成C2H5OOC(CH2)4COOC2H5，反应方程式为：HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O，

故答案为：HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O；

(6) CH2=CHCH=CH2和HC≡CH发生加成反应生成,和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为，

故答案为：。