Question

医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

已知：①RCH=CH₂RCH₂CH₂CHO；

②

(1)B的核磁共振氢谱图中有________组吸收峰，C的名称为________。

(2)E中含氧官能团的名称为________，写出D→E的化学方程式________。

(3)E-F的反应类型为________。

(4)E的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构有________种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式________________________。

(5)下列有关产物G的说法正确的是________

A.G的分子式为C₁₅H₂₈O₂        B.1molG 水解能消耗2mol NaoH

C.G中至少有8个C原子共平面        D.合成路线中生成G的反应为取代反应

(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH₃CH₂CH₂CH₂COOH)的合成路线流程图。示例如下：H₂C=CH₂ CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH，无机试剂任选______________________。

Answer

4 3-甲基丁酸 羟基 加成反应或还原反应 13 、 AD

【解析】

在合成路线中，C+F→G为酯化反应，由F和G的结构可推知C为:，结合已知①，可推知B为：，由F的结构和E→F的转化条件，可推知E的结构简式为：，再结合已知②，可推知D为：。

（1）分子中有4种等效氢，故其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰,的名称为3-甲基丁酸，因此，本题正确答案为：. 4 ；3-甲基丁酸；

（2）中含氧官能团的名称为羟基，根据已知②可写出D→E的化学方程式为。

（3）E-F为苯环加氢的反应，其反应类型为加成反应或还原反应。故答案为：加成反应或还原反应；

（4）的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构：分两步分析，首先从分子组成中去掉-O-,剩下苯环上只有一个取代基结构为：，由于丁基有4种，所以也有4种，、、、，第二步，将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种，共有13种，其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。

所以，本题答案为：13 ；、；

（5）A.由结构简式知G的分子式为C15H28O2，故A正确； B.1molG水解能消耗1mol NaOH，故B错误；C.G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子，不在同一平面上，故至少有8个C原子共平面是错误的；D.合成路线中生成G的反应为酯化反应，也属于取代反应，故D正确；所以，本题答案为： AD

（6）以1-丁醇为原料制备正戊酸( CH3CH2CH2CH2COOH)，属于增长碳链的合成，结合题干中A→B→C的转化过程可知，1-丁醇先消去生成1-丁烯，再和CO/H2反应生成戊醛，最后氧化生成正戊酸，合成路线为：