Question

已知甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)主要用于高分子胶囊、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。其合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)GMA中的官能团名称是_________________________________。

(2)甘油的结构简式是___________，F的结构简式___________。

(3)请写出B→C、D→E的化学方程式，并判断反应类型：

B→C：_________________________________、___________反应；

D→E：_________________________________、___________反应。

(4)E的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为___________，E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有___________种。

(5)已知CH₂=CH₂能在Ag作催化剂的条件下与O₂反应生成，据此请设计一条由丙烯生成F的路线。____________________________________________。

Answer

碳碳双键、酯基和醚键 氧化 消去 3:2:1 5

【解析】

由GMA结构简式和题给框图可知，丙烯（CH3CH=CH2）与HCl发生加成反应生成CH3CH（Cl）CH3，则A为CH3CH（Cl）CH3；CH3CH（Cl）CH3在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成CH3CH（OH）CH3，CH3CH（OH）CH3发生催化氧化反应生成，则C为；发生信息反应生成，则D为；在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，则E为；由E和GMA结构简式可知，F为。

（1）GMA结构简式为，其含有的官能团为碳碳双键、酯基和醚键，故答案为：碳碳双键、酯基和醚键；

（2）甘油为丙三醇，结构简式是；由E和GMA结构简式可知，F为，故答案为：；；

（3）B→C的反应为CH3CH（OH）CH3发生催化氧化反应生成，反应的化学方程式为；D→E的反应为在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；氧化；；消去；

（4）E为，其核子共振氢谱有3组峰，面积为3:2:1；E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物应为酯，可能为甲酸酯、乙酸酯和丙烯酸酯，若为甲酸酯有3种、若为乙酸酯有1种、若为丙烯酸酯有1种，共有5种，故答案为：3:2:1；5；

（5）结合题给信息，由逆推法可知丙烯生成的合成步骤为：丙烯（CH3CH=CH2）与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，在Ag作催化剂的条件下与O2反应生成，合成路线为：，故答案为：。