Question

A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备高分子化合物PVB和IR的合成路线（部分反应条件略去）如下：

已知：

Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：

Ⅱ.CH≡CH与H₂加成，若以Ni、Pt、Pd做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO₃-PbO做催化剂，可得到烯烃。

回答下列问题：

(1)A的名称是______________。

(2)B中含氧官能团是 _________________ 。

(3)①的反应类型是_____________。

(4)D和IR的结构简式分别是________________、__________________。

(5)反应③的化学方程式______________________；

反应⑧的化学方程式 ___________________。

(6)已知：RCHO+R’CH₂CHO+H₂O (R、R’表示烃基或氢)

以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成D，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

________________________________。

Answer

乙炔酯基加成反应CH3CH2CH2CHO+nNaOH+nCH3COONaCH≡CHCH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO

【解析】

根据流程图可知，乙炔与乙酸反应生成B，B为CH3COOCH=CH2，CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，与氢氧化钠发生水解反应生成C，C为CH2=CHOH，根据PVB的结构可知，D为CH3CH2CH2CHO；根据IR的名称可知，E为异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]，则反应⑧为中的羟基发生的消去反应。

(l)A的化学式为C2H2，为乙炔，故答案为：乙炔；

(2) B为CH3COOCH=CH2，B中的含氧官能团为酯基，故答案为：酯基；

(3) 过程①是乙炔与乙酸发生加成反应生成B(CH2=CHOOCCH3)，故答案为：加成反应；

(4)根据上述分析，D为CH3CH2CH2CHO，E为CH2=C(CH3)CH=CH2，则IR的结构简式为：，故答案为： CH3CH2CH2CHO、；

(5) 反应③的化学方程式为：+nNaOH+nCH3COONa，反应⑧的化学方程式为：，故答案为：+nNaOH+nCH3COONa；；

(6)以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO，根据RCHO+R’CH2CHO+H2O可知，需要合成CH3CHO，可以由乙炔首先合成乙烯，再将乙烯催化氧化生成乙醛，然后2个乙醛分子发生脱水反应生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，再氧化即可。合成路线为CH≡CHCH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO，故答案为：CH≡CHCH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。