Question

已知：、

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24 L CO₂(标准状况)， A的分子式为____________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：____________。

（4）C+E→F的反应类型为____________。

（5）写出A和F的结构简式：____________。

（6） D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_____________；写出b所代表的试剂为____________。

II. 有机物H的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性。

（7）H有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成H的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：________________________________________________。

Answer

C4H8O2 取代反应 羟基、氯原子 NaOH溶液

【解析】分析：A为一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，则n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用残基商余法，=3……7，A的分子式为C4H8O2。A→B发生题给已知的取代反应，B是氯代羧酸，B的核磁共振氢谱有两个峰，B的结构简式为，A的结构简式为；B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，C的结构简式为。根据→D→E、E的结构简式，D的苯环上有两种氢，D的结构简式为；E与C发生题给已知的反应，F的结构简式为。

详解：A为一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，则n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用残基商余法，=3……7，A的分子式为C4H8O2。A→B发生题给已知的取代反应，B是氯代羧酸，B的核磁共振氢谱有两个峰，B的结构简式为，A的结构简式为；B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，C的结构简式为。根据→D→E、E的结构简式，D的苯环上有两种氢，D的结构简式为；E与C发生题给已知的反应，F的结构简式为。

（1）根据上述分析，A的分子式为C4H8O2。

（2）符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式为：HCOOCH2CH2CH3、。

（3）B的结构简式为，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，B→C的化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O。

（4）对比C、E、F的结构简式，C+E→F为取代反应。

（5）根据上述分析A的结构简式为，F的结构简式为。

（6）D的苯环上有两种氢，D的结构简式为，D中所含官能团的名称为：羟基和氯原子。对比D和E的结构简式，b能与酚羟基反应生成酚钠，b所代表的试剂为NaOH溶液或Na2CO3溶液。

（7）H的分子式为C2H2O3，H可发生银镜反应且具有酸性，H的结构简式为。对比CH3COOH和的结构，碳干骨架没有变化，羧基不变，在甲基上引入含氧官能团，结合题给已知以及有机物之间的转化关系，CH3COOH与Cl2在红磷（少量）存在时发生取代反应生成，在NaOH水溶液中发生水解反应生成，酸化生成，发生催化氧化反应生成。合成路线为：CH3COOH。