Question

芳香烃化合物A (C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①

②

请回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为___________。

（2） F的官能团名称为________，_____________。

（3） I的结构简式为______________。

（4）由E生成F的反应方程式为________________。

（5） F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为______________。

①能发生水解反应和银镜反应；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③具有5个核磁共振氢谱峰

（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH₃)₃COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上往明试剂和反应条件)。_________________

Answer

消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基 醛基 、

【解析】芳香烃化合物A 的分子式为C9H12O，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，所以A 的结构简式为：；根据有机物B能与溴发生加成反应，有机物B含有不饱和键，所以A→B为消去反应生成烯烃，结构简式为（B）；有机物D的结构简式为，该有机物发生水解反应生成（E），有机物发生催化氧化为（ F）,该有机物被银氨溶液氧化并酸化后为（H），H发生缩聚反应生成高分子（I），结构简式为。

（1）根据以上分析，生成的反应类型为消去反应；在NaOH水溶液、加热条件下生成；正确答案：消去反应；NaOH水溶液、加热。

（2）有机物F为，含有的官能团为羟基、 醛基；正确答案：羟基、 醛基。

（3）（H），H发生缩聚反应生成高分子（I），结构简式为；正确答案：。

（4）根据以上分析可知： 催化氧化为的反应方程式为；正确答案：。

（5）的同分异构体,①能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰，符合条件的同分异构体的结构简式为或 ；正确答案：或 。

（6）根据RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH发生消去反应生成，再氧化为，与在一定条件下生成，合成路线为：；正确答案：。