Question

狼毒素来自香科植物，具有止痛、杀虫的功效。N是合成狼毒素的重要中间体,其合成路线如下:

（1）R 中含氧官能团名称______；Y→Z 的反应类型_______。

（2）1mol Z 与NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 为_____mol；反应R→E 的化学方程式为_________。

（3）下列能测出N 的相对分子质量的仪器是_____(填字母序号)。

A.元素分析仪     B.质谱仪     C.核磁共振仪      D.红外光谱仪

（4）反应M→N 中M 的断键位置为______(填数字序号)。

（5）同时满足下列条件的Y 的同分异构体有_____种。

①苯环上有3 个取代基；       ②为芳香族化合物且属于酯类；

③遇氯化铁溶液显紫色；       ④苯环上一氯代物有2 种。

（6）以丙酮和为原料合成某有机中间体()，参照上述路线，设计路线__________________________。

Answer

醛基、羟基 取代反应 2 B ②③ 6

【解析】题目不要求X的相关问题，所以从Y开始推测。Y到Z发生取代反应，将Y中下方酚羟基的上的氢原子换成甲基，得到Z；则R发生相同的反应得到E（）。

（1）R中含氧官能团为羟基和醛基。Y→Z的反应类型为取代反应。

（2）Z中有两个酚羟基可以与氢氧化钠中和，其余官能团都不反应，所以1mol Z 与NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 为2mol。反应R→E就是将羟基上的氢原子换成甲基，所以方程式为：。

（3）物质分析中一般用质谱仪得到化合物的分子量，所以答案为B。元素分析仪是用来测定各元素含量的，核磁共振仪是测定氢原子的种类和数目的，红外光谱仪是测定分子中的特定化学键或官能团的。

（4）M→N的反应类型为加成，用②处的氧和氢对③处的碳碳双键进行加成，所以断键位置为②③。参考下图：

（5）Y的分子式为C8H8O4，根据题目的4个条件得到：分子有苯环，苯环上的三个取代基一定是两个相同一个不同，且关于中间对称。因为不可能有两个酯基，所以只能是关于两个酚羟基对称，即可以是或，再考虑R中一定有酯基，且R中一共两个碳，所以R可以是：－COOCH3、－CH2OOCH、－OOCCH3，即R一共有3种，则该有机物一共有6种。

（6）根据题目中的Z和E反应得到M的过程，将目标产物拆解为和（丙酮）。将水解再氧化就可以得到，所以流程图为：