Question

化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物III的分子式为_______________

（2）写出化合物I在NaOH醇溶液中反应的化学方程式（注意:由于生成互为同分异构体的两种有机物，写出任意一种作为生成物即可）____________________________________________

（3）写出化合物Ⅱ与新制的氢氧化铜反应的化学方程式___________________________。

（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该物质的结构简式_________。

（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为_______、_______，它们物质的量之比是_________。

Answer

C6H9O2Br 1:2

【解析】试题分析：（1）根据化合物III的结构简式写分子式；（2）化合物在NaOH醇溶液中发生溴原子的消去反应；（3）化合物中的醛基被新制的氢氧化铜氧化为羧基；（4）化合物在浓硫酸催化下，羧基、羟基发生分之内的酯化反应生成六元环状酯；（5）双键碳上没有氢原子被臭氧氧化为羰基，双键碳上含有氢原子被臭氧氧化为醛基；

解析：（1）化合物III的结构简式，其分子式是C6H9O2Br；（2）化合物在NaOH醇溶液中发生溴原子的消去反应，反应方程式是； （3）化合物中的醛基被新制的氢氧化铜氧化为羧基，反应方程式是；（4）化合物在浓硫酸催化下，羧基、羟基发生酯化反应生成六元环状酯，该酯的结构简式是；（5）双键碳上没有氢原子被臭氧氧化为羰基，双键碳上含有氢原子被臭氧氧化为醛基，所以被臭氧氧化为和，物质的量之比是1:2。