Question

有机物H是一种合成药物的中间体，H的合成方案如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A为相对分子质量为104的芳香烃，A的实验式为___________

（2）可鉴别A和C两种有机物的试剂为（答出一种即可）___________________________

（3）F为一氯代物，其核磁共振氢谱有三个吸收峰，则E的结构简式为________________

（4）写出B→C的化学方程式____________________________________________________

（5）写出D和G生成H的化学方程式_____________________________________________

（6）D的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有__________种，写出其中核磁共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式__________________________

Answer

CH 银氨溶液或新制氢氧化铜或液溴或溴的CCl4 (CH3)3CH 13

【解析】A为相对分子质量为104的芳香烃，苯基相对质量为77，104-77=27，相对质量为27的烃基应为乙烯基，则A为；根据已知： 可推出反应生成B为；催化氧化得到C为，氧化得到D为，与G发生酯化反应生成H，根据H的分子式C12H16O2可知，则G的分子式为C4H10O，F为一氯代物，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成G，则F的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱有三个吸收峰，故F为；E在光照条件下反应生成F，则E为。（1）A为，分子式为C8H8，实验式为CH；（2）A（）中含有碳碳双键，C（）中含有醛基，鉴别两种有机物可利用醛的性质选择试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜或利用碳碳双键的性质选择液溴或溴的CCl4进行检验；（3）E的结构简式为；（4）B→C的化学方程式为；（5）D和G生成H的化学方程式为+ +H2O；（6）D（）的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应则含有醛基和酚羟基，若苯环上只有两个取代基，则为酚羟基和-CH2CHO，在苯环上的位置有邻、间、对位三种结构；若苯环上有三个取代基则为甲基、酚羟基和醛基，以甲基和酚羟基在邻、间、对位取代上醛基的种类有4、4、2共10种，故同分异构体总共有13种，写出其中核磁共振氢谱中吸收峰数目最少的则高度对称，其结构简式为。