Question

乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

（1）甲苯与氯气反应生成 A的条件是________。

（2）物质 B中含有的官能团是________。

（3）物质 D 的结构简式是_________。

（4）下列说法正确的是________。

a．化合物 A不能发生取代反应

b．乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃

c．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)₂发生反应

（5）E＋F→G 的化学方程式是_______。

（6）化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_______ 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；

②¹H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

（7）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。

Answer

光照 羟基或—OH c 4 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl

【解析】试题分析：由合成路线可知，甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应，甲基上有1个H被Cl取代，生成甲苯侧链上的一氯代物，然后该一氯代物发生水解生成B，B为苯甲醇，B再发生催化氧化生成C，C为苯甲醛；由题中信息可知，苯甲醛可与亚硫酸氢钠、氰化钠反应生成D，则D为；D发生水解得到E，E为2-羟基-2-苯基乙酸；乙醇经一系列转化得到F，F为氯乙酰；氯乙酰与2-羟基-2-苯基乙酸发生取代反应生成G，G为；G与SOCl2发生取代反应生成乙酰基扁桃酰氯。

（1）甲苯与氯气反应生成 A的条件是光照。

（2）物质 B中含有的官能团是羟基或—OH 。

（3）物质 D 的结构简式是。

（4） a．化合物 A属于卤代烃，可以发生水解反应，卤代烃水解属于取代反应，a不正确；b．乙酰基扁桃酰氯分子中含有氯元素，故其不属于芳香烃，b不正确；c．化合物 C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其能与新制的 Cu(OH)2发生反应，c正确。综上所述，说法正确的是c。

（5） E＋F→G 的化学方程式是。

（6）化合物 D（）有多种同分异构体,同时符合下列条件：①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。符合以上条件的同分异构体有、、、，共有4 种。

（7）以乙醇为原料制备 F ，首先把乙醇催化氧化得到乙醛，然后再把乙醛催化氧化得到乙酸，最后根据题中信息，用乙酸与SOCl2发生取代反应制备F。具体合成路线如下：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl。