Question

龙癸醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。

回答下列问题：

（1）下列有关R和烯烃C₃H₆的说法正确的是__________________。(填代号)

A．它们的实验式相同           B．它们都能使溴水褪色

C．它们都能发生加成反应  D．它们都含有碳碳双键

（2）反应⑤的试剂和条件是___________________________；反应③的类型是_____________________。

（3）T所含官能团的名称是________；反应④的化学方程式为__________________________________。

（4）X的名称是____________________。

（5）遇氯化铁溶液发生显色反应的T的同分异构体有________种，其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶3∶6的结构简式为_______________________________________________。

（6）参照上述流程图，以2—甲基—1，3—丁二烯为原料，经三步制备2—甲基—1，4—丁二醛，设计合成路线：________________________________________________________________________。

Answer

BC 氢氧化钠水溶液，加热 消去反应 羟基 ＋HBr 异丙苯(或2—苯基丙烷) 22 或

【解析】根据题中各物质转化关系，比较苯和X的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，X在光照条件下发生侧链上取代生成Y，Y发生消去反应生成Z，Z与溴化氢发生加成反应生成W，W在碱性条件下加热，发生水解反应生成T，T发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得T为，W为，Z为，Y为或，X为，R为符合各物质转化关系，据此答题．

（1）R为，A. R的实验式CH，C3H6的实验式为CH2，二者的实验式不同，A错误；B．苯与溴水发生萃取，使溴水褪色，丙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，它们都能使溴水褪色，B正确；C．苯与丙烯一定条件下都能与氢气发生加成反应，C正确；D.苯中不含有碳碳双键，D错误；答案为：BC.

（2）反应⑤，根据转化流程可知，W为溴代烃，T为醇，溴代烃在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成相应的醇；从流程看出反应③，由Y为氯代烃变为含氧衍生物，减少了HCl，为消去反应。答案为：氢氧化钠水溶液，加热 、消去反应

（3）T为，含官能团的名称是羟基；反应④是与溴化氢在H2O2的条件下发生加成反应，方程式为：＋HBr答案为：羟基、＋HBr

（4）根据苯的同系物的命名规则，X的名称是异丙苯(或2—苯基丙烷)答案为：异丙苯(或2—苯基丙烷)

（5）在T(C9H12O)的同分异构体中，氯化铁溶液发生显色反应，该有机物结构中必须含有酚羟基，这样环上有一个3个碳的取代基，环上有一个乙基和一个甲基2个取代基，环上有3个甲基取代基，和羟基位置相比，有邻间对三种位置，这样的结构共有22种；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶3∶6的结构简式为或

答案为：22种、或

（6）醇要氧化为醛，醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2-甲基-1，3-丁二烯来说，只有发生1，4加成，溴原子才能加成在两端的不饱和碳上，要实现这样的变化，必须满足双氧水作为反应条件才能实现，综上所述，合成路线为：

答案为：