Question

A(C₂H₄O)是基础有机化工原料，由A可制备聚碳酸酯（D）及食用香精茉莉酮（部分反应条件略去）如下图所示：

已知A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰

（1）A的名称为 _________ ；G中官能团的名称为 _______ 。

（2）②的反应类型为__________ ；③的反应类型为__________

（3）D的结构简式为 _______ 。

（4）反应①的化学方程式为 _______ 。

（5）G的一种同分异构体，能与FeCl₃溶液发生显色反应，苯环上只有2个取代基且互为对位，则符合条件的异构体有 ____ 种，其中核磁共振氢谱只有5组峰的是 ___________（写结构简式）。

（6）依据上述合成路线，试以A和HC≡CLi为原料合成1,3-丁二烯（注明反应条件）_____________________________________________。

Answer

环氧乙烷 碳碳双键、醚键 缩聚反应 取代反应 8

【解析】（1）由A、B分子式可以知道A与二氧化碳发生加成反应得到B，A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰，则A为，B为；A的名称为环氧乙烷；由G的结构简式知G中官能团的名称为碳碳双键、醚键；因此，本题正确答案为：环氧乙烷；碳碳双键、醚键。

（2）由反应物结构及D的分子式知，反应生成高聚物，同时有甲醇生成，反应②属于缩聚反应；对比F、G的结构可知，反应③属于取代反应，因此，本题正确答案为：缩聚反应 ；取代反应。

（3）对比可以知道碳酸二甲酯中的-OCH3与酚羟基中的H结合为甲醇，剩余部分结合成高聚物，故D的结构简式为 。

（4）反应①是与甲醇反应生成碳酸二甲酯与乙二醇，反应方程式为：。

（5）G的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，G的不饱和度为4，含有一个苯环，苯环上只有2个取代基且互为对位，其中一个为-OH，另一个为

-C5H11,可以看作C5H12中的一个H原子被取代，共有8中取代方式（戊基有8种），则符合条件的异构体有 8种，其中核磁共振氢谱只有5组峰，-OH中有一种H原子，苯环上有两种H原子，则-C5H11中有两种H原子，为-CH2C(CH3)3,结构简式为：；

因此，本题正确答案为：8；。

（6）由转化关系中AEF的转化可以知道，与HC≡CLi反应得到，再经过（1）氢气、林德拉、（2）HI得到 ，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下水解得到1,3-丁二烯，合成路线流程图为：，

因此，本题正确答案为：。