Question

按要求填空：

（1）某有机物的结构简式为：，该有机物中含氧官能团有：______、______、________、______（写官能团名称）。

（2）有机物的系统名称是_____，将其在催化剂存在 下完全氢化，所得烷烃的系统名称是_____。

（3）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(R、R′表示烷基或氢原子)

①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是C₁₀H₁₄。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香 酸，它的结构简式是_____；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香

酸，则乙可能的结构有______种。

②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种。丙的 结构简式共有四种，写出其余三种：

__________、_________________、_______________

（4）已知：RCH＝CHRRCOOH+RCOOH。写出在强氧化剂（足量酸性高锰酸钾溶液）条件下生成和另一种理论最终产物_____（写出其结构式）。

（5）以1,2-二溴乙烷为原料，制备聚氯乙烯，为了提高原料利用率，有同学设计了如下流 程：

①_____（填反应类型）②_____（填该物质的电子式）③______（填反应类 型）写出第一步的化学方程式_________。

Answer

硝基 羟基 羰基 醚键 5，6—二甲基—3—乙基—1—庚炔 2，3—二甲基—5—乙基庚烷 9 O=C=O 消去反应 加成反应 CH2BrCH2Br＋2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O

【解析】（1）某有机物的结构简式为：，该有机物中含氧官能团有：硝基、羟基、羰基、醚键；正确答案：硝基、羟基、羰基、醚键。

（2）该有机物为炔烃，主碳链为7个碳，从左侧开始编号，该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；其完全加氢后变为烷烃，主碳链为7个碳，从右侧开始编号，系统名称为2,3-二甲基-5-乙基庚烷；正确答案：5，6—二甲基—3—乙基—1—庚炔；2，3—二甲基—5—乙基庚烷。

（3） ①能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构；正确答案: . ； 9。

②分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链,可为；正确答案:。

（4）通过信息可知，KMnO4氧化、酸化后的产物断裂原不饱和化合物的双键，从结构上看，断裂后每端增加2个“O”原子，其它原子数未变。因此在强氧化剂（足量酸性高锰酸钾溶液）条件下生成和另一种理论产物为甲酸，甲酸最终被氧化为二氧化碳；二氧化碳为共价化合物，碳氧原子间形成2条共价键，其结构式为：O=C=O；正确答案：O=C=O。

（5）先用1,2-二溴乙烷通过①消去反应制得②乙炔，然后通过乙炔与氯化氢的③加成反应制得氯乙烯，最后由氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯，①为消去反应；乙炔为共价化合物，碳碳键形成3条共价键，其电子式为；乙炔含有碳碳三键，能够与氯化氢发生加成反应；1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应方程式为CH2BrCH2Br＋2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O；正确答案：消去反应； ；加成反应；CH2BrCH2Br＋2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。