Question

化合物M是重要的有机合成中间体,H 为高分子化合物,其合成路线如图所示：

已知：①(R为烃基);

②2R-CH₂CHO。

请回答下列问题：

(1)J的名称为____________。E中所含官能团的名称为____________。H的结构简式为____________。

(2)C→D涉及的反应类型有____________________________。

(3)A→B+F的化学方程式为___________________________________。

(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________________________。

(5)符合下列条件的M的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。

①官能团种类和数目与M相同

②分子中含有1个-CH₃和1个-CH₂CH₂-

③不含-CH₂CH₂CH₂-

(6)请结合所学知识和上述信息，写出以苯甲醛和一氯乙烷为原料(无机试剂任选)，制备苄基乙醛()的合成路线：_________________________________________________。

Answer

环己醇 碳碳双键、羟基 加成反应、消去反应 +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

【解析】根据已知：①，在过氧化物作用下生成A为；在酸性条件下水解生成苯甲酸和ROH，根据后面反应情况可知B为ROH，F为苯甲酸，ROH在铜的催化下与氧气反应生成RCHO，RCHO在氢氧化钠水溶液中发生类似已知②2R-CH2CHO，结合D的相对分子质量为７０可推出D为CH3CH=CHCHO，则C为乙醛，B为乙醇；－R为甲基；D与氢气发生加成反应生成相对分子质量为７２的E，E为CH3CH=CHCH2OH；CH3CH=CHCH2OH与苯甲酸发生酯化反应生成G为，发生加聚反应生成高分子H为；苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环已烷，环已烷在光照条件下与氯气发生取代反应后再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成J为环己醇，环己醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成K为环已酮，环已酮在氢氧化钠作用下反应生成L为，发生水解反应生成M为HOOC(CH2)4CH2OH。(1)J的名称为环己醇；E为CH3CH=CHCH2OH，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基；H的结构简式为 ；(2)C→D是乙醛在氢氧化钠水溶液中发生分子间的加成反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，再发生消去反应生成CH3CH=CHCHO和水，涉及的反应类型有加成反应、消去反应；(3)A→B+F的化学方程式为+H2O+CH3CH2OH；(4)D为CH3CH=CHCHO，与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；(5) M为HOOC(CH2)4CH2OH，符合条件：①官能团种类和数目与M相同，则含有一个羟基和一个羧基，②分子中含有1个-CH3和1个-CH2CH2-

③不含-CH2CH2CH2-，故除了末端的甲基、羟基和羧基外，结构为，若甲基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；若羟基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；若羧基在1位，另外两取代基分别在2、3和3、2两种；故同分异构体有6种； (6) 一氯乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液中反应生成，与氢气发生加成反应生成苄基乙醛()，合成路线为：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。