Question

X是某种药物合成的中间体，合成X的部分流程如下：

已知: 乙酸酐的结构筒式为；同一碳原子上不能连有两个双键。

（1） C物质中含氧官能团的名称是______、_______。

（2）上述①、④变化过程的反应类型分别是______、_______。

（3）反应⑤的化学方程式为___________。

（4）满足下列条件的C的同分异构体有_________。

I.苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氟原子

II.分子中含有酯基

写出其中只有3 种不同化学环境的氢的同分异构体结构简式_______、______。

（5）根据已有知设并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

___________________。

Answer

（酚）羟基 羰基 取代反应 加成(或还原)反应 9

【解析】A发生取代反应生成B，B反应生成C，C反应生成D，D发生加成反应生成E，E反应生成G，G和氢气发生加成反应生成X，根据X的结构简式知，G结构简式为，则G发生消去反应生成X。

根据结构简式知，C物质中含氧官能团的名称是酚羟基和羰基，因此，本题的正确答案为：（酚）羟基； 羰基；

上述①、④变化过程的反应类型分别是 取代反应、 加成(或还原)反应，因此，本题的正确答案为：取代反应； 加成(或还原)反应；

反应⑤的化学方程式为：

因此，本题的正确答案为：

（4）C的同分异构体满足下列条件：I.苯环上有两个取代基，其中一个取代基为F原子

II.分子中含有酯基。符合条件的同分异构体有：共9种，其中只有3 种不同化学环境的氢的同分异构体结构简式： 、

（5）根据逆向合成法知道，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在的条件下转化成，在催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成，其合成路线为：因此，本题的正确答案为：。