Question

有机玻璃PMMA[结构简式为的一种合成路线如下:

请按照要求回答下列问题：

(1)A属于酮类，其结构简式为________，反应①的类型是___________，E的分子式为_________。

(2)反应③的化学方程式_______________。

(3)检验E中官能团所需试剂及其对应的现象_______________。

(4)已知有机物F的结构简式为。

①以苯酚为主要原料，其他无机试剂根据需要选择，应用上述流程相关信息，设计合成F的路线:_______________。

②写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_______________。

i. 的二取代物

ii.    能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂

iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1

Answer

加成反应 C5H8O2 加入溴水，褪色

【解析】试题分析： A属于酮类，相对分子质量是58，所以A是丙酮；丙酮与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成；根据PMMA的结构简式为，逆推E是，结合C、E的结构简式，可知D是 ，发生消去反应生成。

解析：根据以上分析，(1)A是丙酮，其结构简式为，丙酮与HCN发生加成反应生成，反应①的类型是加成反应，E是的，分子式为C5H8O2。 (2)反应③是与甲醇反应生成，化学方程式为。 (3)E是，官能团为碳碳双键、酯基，碳碳双键能使溴水褪色，检验碳碳双键所需试剂及其对应的现象是加入溴水，褪色。 (4)①苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇氧化为，与HCN发生加成反应生成，水解为，2分子发生酯化反应生成，合成F的路线是。

②i. 的二取代物； ii. 能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基； iii.核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1，说明结构对称；符合条件的的同分异构体的结构简式有、。