Question

I是一种重要的有机化合物，其合成路线如图所示：

已知：

①有机物F结构中只有一种等效氢；

②

试根据相关知识回答下列问题：

（1）烃E的名称为_________，物质B含有的官能团的名称为________，B到C的反应类型是_________。

（2）在该过程中步骤①③两步设计的目的是_______________________，如果要检验合成的化合物B中是否含有A时，可用_______试剂。

（3）C能与新制的Cu(OH)₂反应生成砖红色沉淀，试写出该反应的化学方程式：_____________________，化合物I的结构简式为_____________________________。

（4）芳香族化合物M(C₈H₇O₂Br) 能发生银镜反应，且苯环上只有两个取代基，满足上述条件的同分异构体一共有_______种。(提示： 含有“-O-Br”结构的物质不稳定，不考虑)

（5）参照上述合成路线，以乙醇为基本原料(其他试剂自选)，设计制备CH₃CH₂COOCH₂CH₃的合成路线。______________

Answer

2-甲基丙烯 氯原子、醚键 氧化反应 保护羟基在第②步中不被氧化 溴水或FeCl3溶液 + 2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+ 3H2O 21 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3

【解析】有机物F结构中只有一种等效氢，结合F的分子式C4H9Br，可知F中含有3个甲基，F为CBr(CH3)3，则E为CH2=C(CH3)2，G为C(CH3)3MgBr，根据信息②，H为，I为。

(1)烃E为CH2=C(CH3)2，名称为2-甲基丙烯，物质B（）含有的官能团有氯原子、醚键，B（）中苯环上的甲基被氧化生成C（），故答案为：2-甲基丙烯；氯原子、醚键；氧化反应；

(2)根据流程图，在该过程中步骤①③两步设计的目的是保护羟基在第②步中不被氧化，如果要检验合成的化合物B中是否含有A时，只需要检验是否含有酚即可，可以选用溴水或FeCl3溶液，用溴水，可以看到生成白色沉淀，用FeCl3溶液，可以看到溶液变成紫色，故答案为：保护羟基在第②步中不被氧化；溴水或FeCl3溶液；

(3)C（）中含有醛基，能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，反应的化学方程式为+ 2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+ 3H2O，根据上述分析，化合物I的结构简式为，故答案为：+ 2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+ 3H2O；；

(4)芳香族化合物M(C8H7O2Br) 能发生银镜反应，说明结构中含有苯环和醛基；苯环上只有两个取代基，满足条件的同分异构体有：①苯环上含有—Br和—CH2OCHO有3种；②苯环上含有—Br和—CH（OH）CHO有3种；③苯环上含有—Br和HCOOCH2—有3种；④苯环上含有—CHO和—CHBrOH有3种；⑤苯环上含有—CH2Br和HCOO—有3种；⑥苯环上含有—OH和—CHBrCHO有3种；⑦苯环上含有—CHBrOH和—CHO有3种；共21种，故答案为：21；

(5)以乙醇为原料制备CH3CH2COOCH2CH3，需要先合成CH3CH2COOH，根据题干信息，可以将CH3CH2OH先与溴化氢取代生成溴乙烷，然后溴乙烷经过信息②转化为CH3CH2COOH，最后与乙醇酯化即可，合成路线为CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3，故答案为：CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。