Question

有机物M是合成一种广谱杀菌剂的重要中间产物，以下是合成M的一种路线：

已知：G→H、J→M的反应中原子利用率均为100%。

回答下列问题：

（1）A分子中含氧官能团的名称是_________________，H→J的反应类型是_____________。

（2）物质X的名称是_______________, 物质Y的结构简式是_________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

C→D:_____________________________________

E→F:_____________________________________

（4）同时符合下列条件的F的同分异构体共有_______种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式_________________。

①不与NaHCO₃溶液反应      ②能发生银镜反应

③遇FeCl₃溶液显紫色         ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

（5）根据上述合成路线中的信息，写出以1,3—丙二醇为原料制备的合成路线（无机试剂任选)______________________________________。

Answer

醛基 消去反应 甲醚或二甲醚 CH3OH 6 、、、、、

【解析】试题分析：由合成路线可知，A与HCN发生加成反应生成B，B在酸性条件下水解生成C，C在碱性条件下水解生成E，E发生催化氧化生成F，F发生分子内酯化反应生成内G，G与二甲醚发生加成反应生成H，H发生消去反应、分子内脱水生成J，最后，J与甲醇发生反应生成M。

（1）A分子中含氧官能团的名称是醛基，H→J的反应类型是消去反应。

（2）物质X的名称是甲醚或二甲醚, 物质Y的结构简式是CH3OH。

（3）反应的化学方程式：

C→D的化学方程式为: .

E→F的化学方程式为: 。

（4）①不与NaHCO3溶液反应，说明分子中没有羧其；②能发生银镜反应，说明分子中有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中有酚羟基；④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，说明分子结构对称性很好。同时符合上述条件的F的同分异构体有、、、、、等6种。

（5）根据上述合成路线中的信息，以1,3—丙二醇为原料制备，首先，1,3—丙二醇进行催化氧化生成丙二醛，然后，丙二醛与HCN发生加成反应生成，接着在酸性条件下水解生成，最后在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成。具体的合成路线如下：。