Question

阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：

已知：①

②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

(1)C的结构简式为_______________。

(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________。

(3)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。

(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________（只写一种）。

a．苯环上有两个取代基

b．遇氯化铁溶液显紫色

c．能发生水解反应

(5)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（如图，无机试剂任选）_______________。

Answer

取代反应 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 9 或

【解析】根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C，根据C的化学式可知，A为甲苯()，根据E的结构，结合信息②可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂，B为。

(1)根据上述分析，C为，故答案为：；

(2)根据流程图，反应④为与HI反应生成，属于取代反应，在③之前设计②可以保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

(3)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羟基为酚羟基，也能与氢氧化钠反应，因此与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)E为，a．苯环上有两个取代基；b．遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；c．能发生水解反应，说明含有酯基；满足条件的结构是：苯环上连接有1个羟基和1个—C2H3O2(含有酯基)，—C2H3O2的结构有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，因此满足条件的结构有3×3=9种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为或，故答案为：9；或；

(5)用甲苯为原料合成功能高分子材料()。需要合成，根据题干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路线为，故答案为：。