Question

白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成:

（1）化合物B中的含氧官能团的名称为___________________。

（2）下列说法正确的是_____________

A.可用NaHCO₃溶液鉴别化合物A和白黎芦醇

B.1molB最多能与4mol氢气加成

C.1mol白黎芦醇最多能与3.5mol溴水发生反应

D.化合物F中含有1个手性碳原子

（3）由F-G的反应类型是__________。

（4）D的结构简式为___________。

（5）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式:__________。

①能发生银镜反应，与FeCl₃溶液不显色；

②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液显色；

③分子中含有4种不同化学环境的氢。

（6）请写出以苯甲醛为原料制备合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图例见本题题干)。______________

Answer

羧基、醚键 AD 消去 或

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据B的结构简式，推出含氧官能团为醚键、羧基；（2）A、羧基电离出H＋的能力大于碳酸，碳酸电离出H＋大于酚羟基，化合物A中含有羧基，白黎芦醇中含有酚羟基，前者能与NaHCO3反应，产生气体，后者不与NaHCO3反应，因此NaHCO3可以鉴别，故A正确；B、B中能与氢气发生加成反应的是苯环，因此1molB最多能与3molH2发生加成反应，故B错误；C、白黎芦醇中含有酚羟基和碳碳双键，碳碳双键能与溴发生加成反应，由于酚羟基的影响使得苯环邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代反应，因此1mol白黎芦醇最多能与6mol溴发生反应，故C错误；D、根据手性碳原子的定义，F中与－OH相连的C原子为手性碳原子，化合物F中含有1个手性碳原子，故D正确；（3）F的分子式为C17H20O4，G的分子式为C17H18O3，F比G多了2个H，1个O，因此F生成G发生消去反应；（4）B生成C发生酯化反应，即C的结构简式为，根据D的分子式，则D的结构简式为；（5）能发生银镜反应，且能发生水解，应是甲酸某酯的形式，与FeCl3不发生显色反应，说明不含有酚羟基，水解后能发生显色反应，说明水解后产生酚羟基，有4种不同的氢原子，说明是对称结构，即符合条件的结构简式为 、；（6）根据目标产物，应是有，根据E生成F形式，生成，因此合成路线是。